A solution of sodium in liquid ammonia consists of the intensely blue electride salt [Na (NH 3) x] + e −. The solvated electrons add to the aromatic ring to give a radical anion, which then abstracts a proton from the alcohol. The process then repeats at either the ortho or para position (depending on substituents) to give the final diene. [1] .

钠溶于液氨中会形成一个电子盐的亮蓝色溶液，化学式为[Na(NH3)x]+ e−。 溶剂化电子 会与芳香环加成，形成一个 自由基负离子 。 溶液中的醇此时作为质子试剂提供一个氢原子。

2019年10月17日 · Ammonia (NH 3) is a gas at room temperature, boiling at a balmy –33 °C. Gaseous ammonia can be condensed to a liquid using a dry ice/acetone (–78°C) cold-finger, where it can serve as a solvent for alkali metals (e.g. Li, Na, and K).

Benskeser Reduction:reduction of arenes using Li in 1ºamines, ethylenediamine, or a mix of 1º and 2ºamines; more powerful than Birch conditions can lead to reduction beyond dihydro stage and mixture of products

在我看来，两步反应，质子源起到了调节液氨还原性的作用，TFE给出质子能力更强，防止过度还原，tBuOH算是比较常用的 质子溶剂 了。 虽说反应条件是筛出来的，但其实还是有指导思想在里面的，一家之言。 这个反应负78℃，要液氮保护吧.

• Protonation of cyclohexadienyl anions is kinetically controlled and occurs at the central carbon. • Aromatic carboxylic acids and carboxylates are readily reduced with Li/NH3 in the absence of alcohol additives. 1944, 430-436. CO2H 1. Na, NH3, MeOH. 2. NH4Cl 94% Chapman, O. L.; Fitton, P. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 41-47.

2021年12月3日 · 该方法在室温下反应、设备要求低、操作简便、成本低、快速、可规模化、安全性高，而且对富电子和缺电子芳烃都有很好的效果，可称得上是“在任何化学实验室都适用”（注：这是论文中的原话，“accessible to any chemical laboratory”）。 相关成果近日发表在Science 上。 图1. Birch还原反应类型。 图片来源：Science. 首先，作者选择苯甲酸1为模型底物，将一个充满氨气的气球连接到含有锂、底物1和THF的烧瓶上，以83%的收率获得二烯产物 2（图2A） …

苯甲酸与NH3+Li是啥反应，生成啥，这个反应方程式应该怎么写呢？ 苯环在溶解了碱金属和醇的液氨中会被还原成1,4-环己二烯，这个反应叫作伯奇还原反应（Birch还原）。

1. li + nh3(液)也能用于还原。 2. 若x在双键碳上，还原时，双键的构型不变。 3. 反应必须在低温无水条件下进行。 4. cºc、苯、萘、蒽等也能被还原。 本文摘自—《刑其毅二十三章课件》

Na or Li / 液氨体系 钠的液氨溶液的制备 Na + NH3(l) Li , K 低温 蓝色是溶 Na + + e- (NH3) 剂化电子 引起的 蓝色溶液 C2H5NH2 反应体系不能有水，因为钠与水会发生反应。 与制NaNH2区别 Na + NH3 (液) 注意：CaH2，NaH2常作为碱