Das Postulat einer Arin-Zwischenstufe wurde anhand einer Reihe von Experimenten mit Chlorbenzol (C 6 H 5 Cl) aufgestellt. Chlorbenzol, ein recht elektronenreicher Aromat (+M-Effekt des Chlors), erweist sich gegenüber den meisten Nucleophilen wie etwa dem Hydroxidion (OH −) als sehr reaktionsträge; es sind Temperaturen von über 200 °C ...

2019年9月17日 · Arine 1 sind hochreaktive Intermediate, welche für den Aufbau von 1,2-disubstituierten Benzolderivaten weit verbreitet sind (Abbildung 1 ). 1 Die hohe Elektrophilie von Arinen wurde für die Synthese von monofunktionalisierten, vicinalen di- und sogar trifunktionalisierten Arenen genutzt. 2 Die milden Bedingungen zur Erzeugung dieser ...

Die hier beschriebenen Transformationen bieten unzählige Möglichkeiten für die Synthese komplexer Arene, wie sie in Naturstoffen und funktionellen Materialen vorkommen, und auch einige eindrucksvolle Beispiele atomökonomischer Kaskaden wurden bereits beschrieben.

In mehrjährigen Untersuchungen wurde von zwei Arbeitsgruppen [62,63] die Existenz von heterocyclischen Arinen als kurzlebige Zwischenstufe bewiesen. Während die carbo cyclischen Arine vielfältige Anwendungen zur Synthese neuer Ringsysteme gefunden...

2022年9月15日 · The potential power of the saturated carbocycle bicyclo[3.1.1]heptane as a beneficial motif for improving the pharmacokinetic and physicochemical properties of drug candidates is demonstrated.

Der Arin-Mechanismus ist relevant für unsubstituierte Arylhalogenide und verläuft über ein Arin-Zwischenprodukt gemäß dem folgenden Schema: Schließlich tritt die aromatische SN1 im Fall von aromatischen Diazoniumsalzen über die Bildung eines Arylkations-Zwischenprodukts durch die Eliminierung von N2 und der anschließenden Zugabe des ...

2017年5月9日 · Trainieren Sie die Synthese unterschiedlicher Substitutionsmuster systematisch, indem Sie zwei funktionelle Gruppen wählen und dann alle relativen Positionierungen am Benzolring durchgehen.

The alkyne representation of benzyne is the most widely encountered. Arynes are usually described as having a strained triple bond. [6] Geometric constraints on the triple bond in benzyne result in diminished overlap of in-plane p-orbitals, and thus weaker triple bond. [7] The vibrational frequency of the triple bond in benzyne was assigned by …

Nucleophiler Abfang von Arinen: MO-BildHerstellung und Abfang von Arinen

Alkylierung mittels einer Kumada-Kupplung36 führt zum p-Dihexylbenzol, das durch eine vierfache Bromierung in das Tetrabromid 3437 überführt wird. Die folgende Addition von Furan an das in situ generierte Arin 35 geht auf Arbeiten von Hart38 zurück, der die Effizienz dieser Methode für eine Vielzahl von ortho-Dibromiden zeigen konnte.